ALCOHOL
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que se caracterizan por presentar un grupo hidroxilo. Tal agregado está integrado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno y se representa mediante la notación OH. En general, cualquier átomo de oxígeno puede unirse a dos átomos diferentes; así, el grupo hidroxilo se une por medio del oxígeno a un átomo de carbono de un hidrocarburo.
Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios, según las uniones que presente el átomo de carbono al que está unido el grupo hidroxilo. Si se une a otro átomo de carbono y a dos de hidrógeno, como es el caso del alcohol etílico contenido en las bebidas alcohólicas, el compuesto es primario. Si la unión se realiza con dos átomos de carbono y uno de hidrógeno, el alcohol es secundario, y si se produce con tres carbonos, es terciario.
Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios, según las uniones que presente el átomo de carbono al que está unido el grupo hidroxilo. Si se une a otro átomo de carbono y a dos de hidrógeno, como es el caso del alcohol etílico contenido en las bebidas alcohólicas, el compuesto es primario. Si la unión se realiza con dos átomos de carbono y uno de hidrógeno, el alcohol es secundario, y si se produce con tres carbonos, es terciario.
Algunos alcoholes tienen más de un grupo hidroxilo: generalmente llamados polialcoholes, y, cuando son dos, glicoles.
El nombre de cada alcohol tiene como raíz el del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono, cuya desinencia se sustituye por las terminaciones -ol o -ílico, anteponiendo en este último caso la palabra alcohol. Así, del etano (hidrocarburo básico que posee dos átomos de carbono unidos, cada uno de ellos, a tres de hidrógeno) deriva el etanol o alcohol etílico.
Propiedades físicas y químicas
Al igual que el agua, los alcoholes presentan carácter polar, que se acentúa en aquéllos de peso molecular más bajo. Un compuesto es polar si en un punto de su molécula presenta una carga eléctrica positiva y en otro, opuesto, otra negativa. El fenómeno obedece a una distribución asimétrica de los electrones compartidos por dos átomos. En el caso de un alcohol, la carga positiva se sitúa sobre el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo y la carga negativa sobre el átomo de oxígeno del mismo grupo. Como consecuencia de ello, los puntos de ebullición de estos compuestos son relativamente altos ya que se forman los denominados puentes de hidrógeno, fuerzas eléctricas de atracción entre un átomo de oxígeno y uno de hidrógeno de dos grupos hidroxilo contenidos en moléculas diferentes.
Los alcoholes son solubles en agua, aunque su solubilidad disminuye a medida que aumenta su peso molecular. Algunos, como el etanol, son buenos disolventes de compuestos orgánicos.
Desde el punto de vista de su comportamiento ácido-básico, los alcoholes son bases débiles, aunque actúan como tales sólo ante ácidos muy fuertes como el sulfúrico o el nítrico. La basicidad tiene su origen en la existencia de dos pares de electrones no compartidos por el enlace en el oxígeno del grupo hidroxilo. Pueden actuar también como ácidos y, al reaccionar con algunos metales (el sodio, por ejemplo), formar sales llamadas alcóxidos.
Alcohol etílico
Cuando se habla de alcohol en el lenguaje cotidiano, se hace referencia exclusivamente al etanol, principal componente de las bebidas alcohólicas. Aunque puede obtenerse industrialmente a partir del acetileno, el procedimiento fundamental de obtención del alcohol etílico se basa en la fermentación, mediada por microorganismos, del azúcar contenido en diversos productos vegetales tales como las uvas, la remolacha, la caña de azúcar, la papa o patata, el arroz, el maíz, la manzana o las hojas de agave. La cantidad de alcohol que posee una bebida se valora mediante el denominado grado alcohométrico: cantidad de alcohol en unidades de volumen por cien volúmenes de mezcla (a una temperatura de 15 °C).
Mucho más tóxico es el metanol o alcohol metílico, que se obtiene por destilación seca de la madera y puede sintetizarse a partir del metano. Por ser más barato que el etanol, y a pesar de la prohibición de su utilización, se emplea de modo fraudulento en la producción de alimentos. Como consecuencia de ello se producen con cierta frecuencia intoxicaciones mortales debidas a adulteraciones de bebidas alcohólicas con metanol. Entre sus usos legales cabe mencionar su aplicación como disolvente y anticongelante.
La glicerina es un polialcohol, cuya denominación química es la de propanotriol. Su interés biológico es fundamental ya que con ella se combinan los ácidos grasos para formar las grasas animales y vegetales. Se utiliza en la fabricación de explosivos, como la nitroglicerina, y en la industria cosmética.
Otros muchos tipos de alcoholes, tales como el propílico o propanol, el butílico o butanol, los amílicos o los heptílicos intervienen en numerosos procesos industriales en los campos de la química, la farmacia, la alimentación y otros.
Aplicaciones y usos de alcoholes
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Alcohol Metílico (Metanol)
Usado en la preparación de barnices, pinturas, celuloide, fluidos anticongelantes, etc. Es irritante suave en los ojos y piel.
Por inhalación e ingestión en dosis subagudas, produce serios efectos sobre el sistema nervioso central, el hígado y especialmente puede originar ceguera y otros trastornos menores en la visión por acción tóxica sobre el nervio óptico.
Los síntomas por exposición crónica son: dolor de cabeza, insomnio, vómitos, cólicos, temblores, vértigo, diarreas, dermatitis y a veces llega hasta la ceguera.
El alcohol metílico se lo elimina por la orina, pero es metabolizado en el hígado, que lo convierte en ácido fórmico y formol, que son los responsables del daño ocular.
Alcohol etílico (etanol)
Se lo obtiene por fermentación de azúcares, de vino, de la melaza y otros productos. También se lo produce por síntesis. Se lo emplea en la manufactura del caucho, preparación de bebidas alcohólicas, obtención de anticongelantes y como solvente en muchas industrias.
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
Síntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.
Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidación de alcoholes
El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.
Formación de alcóxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcóxidos. Pueden utilizarse organometálicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio metal.
BIBLIOGRAFIA
